Martı: 4 perdelik oyunu: Çayka (1896). Değerini hiç yitirmeden günümüze kadar ulaşan eser adını kendisini denizden uzaklara düşmüş ve kırılmış bir martıya benzeten Nina’nın özlemlerinden alır. Bir taşra çiftliğinde komşusu Treplyov’un aşkına konu olarak yaşarken; yazı geçirmek için, orta yaşlı oyuncu kadın Arkadina ile birlikte çiftliğe gelen yazar Trigorin’e aşık olur. Yazarlığa heveslenen ama çabası yetmeyen Treplyov, anasından destek beklerken Nina’nın gençliğini kışkırtıcı bir güç olarak içinde duyan Trigorin, Nina ile birlikte kaçar. Gönül kırgını Treplyov canına kıyar; aşığını elinden kaçırmış olan Arkadina ömrünün güzünde gerçeğin bilincine varır, Nina’yı çabucak bırakan Trigorin yazma işini sürdürürken gerçek bir oyuncu olmanın gerektirdiği çabayla Nina, amacına giden yolda çalışıp durur.

Üç Kızkardeş: Tri Sestry (1900). General babalarını yitirmiş, kendi yaşamlarını düzene sokup sürdürme çabasındaki üç kızkardeşin bir taşra kentindeki bekleyişi, eylemsiz, durgun yaşantılarının sergilenişi, yazarın oluşumunu sezgiyle izleyip durduğu devrim öncesi yıllardaki kasaba yaşamı; kendilerinden herhangi bir katkı sağlayamayan, düşlerini gerçekleştirmek için de ne yapacaklarını bilemeyen edilgin (hem cinselliklerinden, hem çevrelerinin kıpırtısız günlerinden ötürü) kişilerin boşuna zaman yitirişi.

Vanya Dayı: Dyadya Vanya (1897). Oyunun baş kişisi, aile çiftliğini kendi çıkarlarını gözetmeden yöneten, özverili Vanya Dayı’dır. Yitirdiği kızkardeşinin dul eşi Serebyakov’un kültürlü kişiliğine büyük saygı duyar, yeğeni Sonya ile kıt kanaat bir yaşam sürerek onu paraca destekler. Enişte, yeni eşiyle birlikte yurtluğa yeniden zoraki konuk olunca bütün gerçekler ortaya çıkar, düş kırıklıklarıyla birlikte. Yelena, yaşlı ve hasta kocasını hiçe sayan bencil gururuyla kente dönünce, bu kez yeni gönül küskünlükleri içinde Vanya Dayı, günlük yaşamı yeniden yüklenmek zorundadır.

Vişne Bahçesi: Vişniyoviy Sad (1903). Gerek 1917 devriminden gerekse 1905′deki prova eyleminden önceki Rus toplumundaki kartlar değişimini konu edinen bu dört perdelik oyunda Çehov, yoksullaşmaya doğru giden taşra soylularıyla onların yerini almaya başlayan emekçi birikimcilerinin aynı değerler üzerindeki çatışmasını sergiler. Hazır yiyicilerin (Bayan Ranevski, Gayev…) güzelliğinden yararlandıkları vişne bahçeleri, onları başka türlü değerlendirecek yeni çalışkanların eline geçerken doğan duygular karmaşasını izleyen seyirci, kendi gelecekleri için yeni dayanaklar bulmaya uğraşan kuşağı (Ania, Trofimov…) içinden desteklemek zorunda kalır.